Τρανς και συζευγμένα ισομερή λιπαρών οξέων

Η ύπαρξή ενός διπλού δεσμού στην αλυσίδα ενός λιπαρού οξέος παρέχει τη δυνατότητα σχηματισμού ισομερών λιπαρών οξέων τόσο ως προς τη θέση όσο και ως προς τη γεωμετρία.

Μεταξύ των ακόρεστων λιπαρών οξέων μακράς αλύσου παρατηρούνται ισομερή θέσης, λόγω του ότι ο διπλός δεσμός μπορεί να εμφανιστεί σε πολλές διαφορετικές θέσεις για παράδειγμα, 18:1n-7, 18:1n-9, 18:1n-11 (το 18 αφορά τον αριθμό των ατόμων άνθρακα 1n σημαίνει ότι υπάρχει ένας διπλός δεσμός και το 7, το 9 και το 11 δείχνει τη θέση του διπλού δεσμού μετρώντας τους άνθρακες από το το τέλος του λιπαρού οξέος, δηλαδή το CH3).

Trans λιπαρά

trans 6

Cis και trans δομή ενός λιπαρού οξέος

Τα γεωμετρικά ισομερή προκύπτουν από τη θέση που έχουν μεταξύ τους τα δύο άτομα υδρογόνου του διπλού δεσμού: στην περίπτωση που τα γεωμετρικά ισομερή είναι το ένα απέναντι στο άλλο προκύπτει η trans μορφή, ενώ στην περίπτωση που βρίσκονται στην ίδια πλευρά της αλυσίδας προκύπτει η cis μορφή. Έτσι, υπάρχει το cis-18:1n-9 (ελαϊκό οξύ) και το trans-18:1n-9 (ελαϊδικό οξύ).

Τα trans ισομερή των μονοακόρεστων και των πολυακόρεστων λιπαρών οξέων προκύπτουν κυρίως από τη μερική υδρογόνωση που χρησιμοποιούν οι εταιρείες τροφίμων κατά τη διάρκεια της επεξεργασίας των φυτικών λιπών, αλλά μερικά παράγονται επίσης με φυσικό τρόπο στον οργανισμό των μηρυκαστικών.

Ο αριθμός των trans ισομερών αυξάνει όσο αυξάνει ο αριθμός των διπλών δεσμών, επομένως υπάρχει μόνο ένα trans ισομερές για το ελαϊκό οξύ, ενώ υπάρχουν τρία trans ισομερή για το λινελαϊκό οξύ και επτά trans ισομερή για το άλφα-λινολενικό οξύ.

cis linoleic 6

Λινελαϊκό οξύ (cis μορφή)

trans linoleic

Λινελαϊκό οξύ (τρανς μορφή)

Συζευγμένα λιπαρά οξέα

Όλα τα πολυακόρεστα λιπαρά οξέα που απαντώνται στη φύση περιέχουν διπλούς δεσμούς ενώ μεταξύ τους παρεμβάλλεται μια ομάδα CH2. Κατά την επεξεργασία των τροφίμων ωστόσο είναι δυνατόν να χαθεί η παρεμβάλλουσα μεταξύ των διπλών δεσμών ομάδα CH2 και έτσι να πλησιάσουν πιο κοντά οι διπλοί δεσμοί, μετατρέποντας το λιπαρό οξύ σε συζευγμένο (conjugated).

Το λινελαϊκό οξύ βρίσκεται σε πολλά φυτικά έλαια και άλλες τροφές. Υπάρχει όμως μια ειδική μορφή του, το συζευγμένο λινελαϊκό οξύ (conjugated linoleic acid) ή CLA. Το περίεργο είναι ότι αυτό είναι ένα τρανς λιπαρό που μπορεί να συμβεί και με φυσικό τρόπο. Η δομή του CLA παρουσιάζεται πιο κάτω. Προσέξτε ότι οι διπλοί δεσμοί (δείχνονται με τα κόκκινα βέλη) διαφέρουν από το trans λινελαϊκό οξύ στο ότι είναι πιο κοντά μεταξύ τους και σε διαφορετικές θέσεις μετρώντας από το τέλος.

cla 6

Συζευγμένο λινελαϊκό οξύ

Το συζευγμένο λινελαϊκό οξύ είναι το κυριότερο συζευγμένο λιπαρό οξύ, ο ρόλος του οποίου στη διατροφή και την υγεία έχει πρόσφατα αυξήσει το ενδιαφέρον της επιστημονικής κοινότητας.

Το CLA βρίσκεται στο κρέας και τα γαλακτοκομικά προϊόντα τα οποία προέρχονται από ζώα που τρέφονται με χόρτα. Το CLA μετατρέπεται μέσα στο σώμα σε GLA (gamma linoleic acid) και είναι πιο πιθανό να παραχθούν “καλές” προσταγλανδίνες (το είδος που μειώνει τη φλεγμονή) σε σχέση με το κανονικό λινελαϊκό οξύ. Όταν τα ζώα βόσκουν σε χορτάρι μπορούν να παράγουν έως και 500% περισσότερο CLA.

Σύμφωνα με μελέτες, το συζευγμένο λινελαϊκό οξύ φαίνεται να είναι μια πιο υγιής μορφή του λινελαϊκού οξέος, παρά την trans δομή του. Γι’ αυτό και στο εμπόριο κυκλοφορούν διατροφικά συμπληρώματα του GLA.

Τα πιθανά οφέλη περιλαμβάνουν την αύξηση του μεταβολικού ρυθμού, την τόνωση της δραστηριότητας του θυρεοειδούς, τη μείωση του κοιλιακού λίπους, την εξισορρόπηση των επινεφριδίων ορμονών, την ενίσχυση της ανάπτυξης των μυών, τη μείωση των τριγλυκεριδίων και της χοληστερόλης, και την ενίσχυση του ανοσοποιητικού συστήματος.

Σχετικά άρθρα